이 작품은 평소 재일 조선인 문제에 관심이 높았던 오시마 나기사 감독이 직접 한국에서 찍은 일종의 다큐멘터리다. 1961년 영화사 쇼치쿠를 퇴직한 오시마는 TV용 프로그램을 제작하기 시작했고 다큐멘터리 <청춘의 비>를 찍기 위해 한국을 방문한다. 그리고 그는 거리에서 구두닦기나 껌팔이, 구걸을 하는 어린 소년, 소녀를 목격하게 된다. 오시마는 틈틈이 스틸 카메라로 이들의 실상을 담기로 작정한다. <윤복이의 일기>는 한 불우한 소년을 주인공으로 그의 일상을 담은 스틸 사진만을 이어 만든 다소 특이한 접근의 다큐멘터리다. 열 살짜리 소년 윤복이는 생활고를 이기지 못해 가출한 어머니를 대신해 병든 아버지와 동생 셋의 생계를 위해 껌팔이 등 닥치는 대로 일을 한다. 그러던 중 여동생마저 오빠를 돕겠다며 집을 나가 돌아오지 않는다. 하지만 윤복이는 희망을 잃지 않는다. 여동생도 찾고 돈을 많이 벌어 어머니도 모시겠다는 생각, 그리고 못다한 공부도 꼭 하겠다는 야무진 다짐을 한다. 영화는 윤복이의 이런 내면을 내레이션으로 보여줌으로써 한국이 처한 고난과 낙관을 동시에 드러내는 데 성공한다. 1965년 일본에서 상영돼 반향을 일으킨 이 작품은 같은 해 <윤복이의 일기-저 하늘에도 슬픔이>라는 책으로도 출간돼 많은 이들을 감동시키기도 했다.